Look Both Ways เรื่องราวของ นาตาลี หญิงสาวที่ชีวิตต้องแยกจากกันเป็นสองทางในคืนที่เธอสำเร็จการศึกษาระดับวิทยาลัย ในชีวิตหนึ่ง เธอตั้งครรภ์และต้องนำทางความเป็นแม่ในวัยหนุ่มสาวในบ้านเกิดของเธอ และในอีกชีวิตหนึ่ง เธอย้ายไปแอลเอเพื่อประกอบอาชีพ ในการเดินทางทั้งสองครั้งนี้ นาตาลีได้สัมผัสกับความรักที่เปลี่ยนแปลงชีวิต ไล่ตามอาชีพในฝันของเธอในฐานะศิลปิน และค้นพบตัวเองอีกครั้ง